Không lâu sau khi quyết định giải nghệ, Ashley Cole đã chính thức tìm được công việc khi mới khi trở về Chelsea trong vai trò HLV U15 Chelsea. Nhiệm vụ của Ashley Cole chính là duy trì, đào tạo những tài năng trẻ của The Blues.
Hơn 20 năm thi đấu chuyên nghiệp, Ashley Cole đã quyết định treo giày ở tuổi 38 vào tháng 9 vừa qua. Trong sự nghiệp thi đấu của mình, Ashley Cole đã trải qua những đội bóng lớn như Arsenal và Chelsea, trước khi khoác áo các CLB LA Galaxy, Roma và Derby County. Cũng chính vì được thi đấu ở nhiều đội bóng khác nhau, Ashley Cole lĩnh hội được khá nhiều kiến thức trong vai trò huấn luyện. Không quá lâu sau khi tuyên bố treo giày, Ashley Cole đã trở về Chelsea trong vai trò huấn luyện cho lứa U15.
Phát biểu sau khi chính thức nhận chức tại Chelsea, Ashley Cole đã cho biết : “Bạn sẽ phải là một cầu thủ có đẳng cấp hàng đầu để thi đấu cho Chelsea. Vì vậy, đội bóng cần những ngôi sao hàng đầu giúp tạo nên ảnh hưởng cho thế hệ tiếp theo phát triển và hoàn thiện mình, trở thành cầu thủ tốt hơn. Chelsea nhanh chóng áp dụng và có lẽ là một trong những CLB đầu tiên sử dụng phương pháp này. Không chỉ chiêu mộ các cựu cầu thủ về làm HLV, họ còn góp mặt trong đội ngũ quản lý các cầu thủ được cho mượn cũng như ở nhiều bộ phận khác, để truyền lại những kinh nghiệm quý báu về chuyên môn.”
Bên cạnh đó, Ashley Cole cũng cho biết anh hy vọng sẽ kết hợp được những kiến thức mà các thuyền trưởng như Jose Mourinho, Carlo Ancelotti, Arsene Wenger để áp dụng ở U15 Chelsea: “Mỗi người đều có một triết lý riêng, nhưng bạn cũng cần phải tham khảo ý kiến từ các vị HLV khác nhau. Điều đầu tiên mà tôi nhận thức được khi đi học bằng huấn luyện đó là mỗi HLV đều là… một tên trộm!. Tôi muốn tổ chức hàng phòng ngự như Jose Mourinho, học theo cách quản lý nhân sự của Carlo Ancelotti hay cách mà Arsene Wenger đặt niềm tin vào học trò, dù họ có là những cầu thủ trẻ đi chăng nữa.”
