Trải qua 11 kỳ AFF Cup, đã có không ít những HLV nội và ngoại đến làm việc tại các đội tuyển ở Đông Nam Á. Cùng các đội bóng thuộc khu vực Đông Nam Á tham gia giải đấu số 1 khu vực này. Tuy nhiên, không phải HLV cũng có thể thành công dù chỉ là 1 chức vô địch duy nhất. Ấy vậy mà 3 vị HLV sau đây lại là những cái tên đã thâu tóm khá nhiều chức vô địch AFF Cup cùng với các đội bóng của mình. Sau đây chính là 3 HLV thành công nhất lịch sử AFF Cup.
Radojko Avramovic – 3 lần vô địch cùng ĐT Singapore
Vị chiến lược gia người Serbia này được xem là HLV thành công nhất lịch sử AFF Cup vớ 3 chiếc cúp vô địch với cùng một ĐT Singapore. HLV Radojko Avramovic bắt đầu dẫn dắt ĐT Singapore từ năm 2003 và kết thúc công việc ở đây vào năm 2012. Sau quãng thời gian gần 10 năm gắn bó với bóng đá Singapore, vị chiến lược gia này đã giúp đội tuyển đảo quốc sư tử trở thành đội bóng mạnh nhất khu vực Đông Nam Á. Đầu tiên chính là chức vô địch Tiger Cup 2004 sau khi đánh bại Indonesia sau 2 lượt đi và về của trận chung kết. Tiếp theo là chức vô địch vào các năm 2007 và 2012, cả 2 lần này ĐT Singapore của ông đều đánh bại Thái Lan ở trận chung kết để lên ngôi vô địch. Cho đến thời điểm hiện tại, cũng chỉ có ông là vị chiến lược gia duy nhất 3 lần lên ngôi vô địch AFF Cup. Hiện nay, HLV Radojko Avramovic này đang làm việc tại Kuwait.
Peter Withe – 2 lần vô địch cùng ĐT Thái Lan
Peter Withe là một HLV nổi tiếng người Anh khi ông đã từng chơi cho rất nhiều CLB nổi tiếng tại nước Anh như Newcastle, Asto Villa,… Vị chiến lược gia người Anh ngồi vào chiếc ghế HLV trưởng của ĐT Thái Lan vào năm 1998 sau khi đội tuyển nước này không thành công tại Tiger Cup 1998. Chỉ 2 năm sau, Peter Withe đã giúp đội bóng xứ chùa vàng lấy lại vị thế của mình khi vô địch Tiger Cup 2000. Đáng nói hơn là tại giải đấu này, ĐT Thái Lan đã lên ngôi với 5 trận toàn thắng. Tiếp theo 2 năm sau đó, ĐT Thái Lan của ông Peter Withe tiếp tục lên ngôi nhưng lần này chông gai hơn khi họ chỉ thắng Indonesia trong trận chung kết bằng loạt sút luân lưu định mệnh. Sau giải đấu này, ông chia tay ĐT Thái Lan và đến dẫn dắt Indonesia vào năm 2003. Peter Withe cũng đã giúp Indonesia vào đến trận chung kết năm 2004 nhưng lại phải nhận thất bại trước Singapore. Dù sao, ông cũng là một trong những HLV xuất sắc nhất lịch sử AFF Cup.
Kiatisuk Senamuang – 2 lần vô địch cùng ĐT Thái Lan
Huyền thoại bóng đá Thái Lan chính là người đã giúp ĐT Thái Lan lên ngôi 2 năm liên tiếp 2014 và 2016 với một lối đá vô cùng lôi cuốn và đẹp mắt. Kiatisuk cũng chính là người đầu tiên và duy nhất vô địch AFF Cup trên cương cầu thủ lẫn huấn luyện viên. Zico Thái đã chia tay công tác huấn luyện ĐT Thái Lan vào năm ngoái sau khi thất bại trong việc đưa Thái Lan vượt qua vòng loại World Cup 2018. Dù gì, ông cũng là HLV thành công trong lịch sử AFF Cup và cũng được rất nhiều NHM không chỉ riêng Thái Lan mà còn có cả Việt Nam mến mộ.